Апельсин горький, бигарадия, померанец (Citrus aurantium L, subsp. amara L., Citrus aurantium L. ssp. amara Engl., Citrus bigaradia Risso).
Растение родом из юго-восточной Азии, откуда через Персию и Индию попал на Ближний Восток. Горький апельсин (померанец) культивируют под названием «бигараде» в Средиземноморье (Сицилия) и Америке (Ямайка, Пуэрто-Рико, Бразилия). Используется очень широко для производства мармеладов.
Масло получают прессованием плодов и отжимом или центрифугированием полученной пульпы. Запах масла характерный, горький, слегка мандариновый, вкус горьковатый. 1000 кг плодов горького апельсина дают 150 г масла. Масло при хранении коричневеет и превращается в полукристаллическую жидкость, вызванную кристаллизацией ауроптена (производное кумарина).
Из листьев горького апельсина паровой дистилляцией получают эфирное масло, которое получило название петигрейн. Из цветков горького апельсина получают эфирное масло, которое называется нероли.
Физико-химические показатели прессового эфирного масла из кожуры горького апельсина.
Уд. вес при 200С
0.845-0.851
Коэфф. рефракции при 200С
1.4725-1.4755
Оптическое вращение при 200С
+880-+980
Содержание децилового альдегида
0.5-1%
Химический состав прессового эфирного масла горького апельсина близок к составу прессового масла сладкого апельсина. При сравнении хроматограмм прессового эфирного масла горького и сладкого апельсина можно видеть, что состав эфирного масла горького апельсина имеет более сложный состав и отличается от состава эфирного масла сладкого апельсина наличием высококипящей части, которая содержит кумарины, обуславливающие горький вкус.
Хроматограммы прессового эфирного масла горького (вверху) и сладкого апельсина (HP-5).
Состав эфирного масла горького апельсина
Состав эфирного масла сладкого апельсина
1 6.95 α-пинен 1.81% 2 7.46 камфен 0.11% 3 8.28 сабинен 0.89% 4 8.38 β-пинен 0.69% 5 8.95 мирцен 4.45% 6 9.40 октаналь 0.55% 7 9.63 карен 0.41% 8 10.74 лимонен 81.31% 9 11.35 цис-оцимен 0.24% 10 11.71 транс-оцимен 0.06% 11 12.30 октанол 0.17% 12 12.86 терпинолен 0.08% 13 13.47 линалоол 1.35% 14 13.59 нонаналь 0.20% 15 14.29 транс-п-мента-2,8-диенол 0.19% 16 14.80 цис-лимонен оксид 0.16% 17 14.92 цис-п-мента-2,8-диенол 0.10% 18 15.00 транс-лимонен-оксид 0.10% 19 15.25 камфора 0.09% 20 15.69 цитронеллаль 0.11% 21 16.37 борнеол 0.06% 22 16.73 терпинен-4-ол 0.06% 23 17.38 α-терпинеол 0.41% 25 18.02 деканаль 0.76% 26 18.30 октилацетат 0.06% 27 18.69 цис-карвеол 0.14% 30 19.20 карвеол 0.12% 31 19.58 нераль 0.11% 32 19.69 карвон 0.21% 33 20.23 линалилацетат 0.48% 34 20.89 гераниаль 0.20% 39 22.45 ундеканаль 0.05% 40 22.57 транс-п-мента-2,8-диен, пероксид 0.25% 41 23.13 цис-п-мента-2,8-диен, пероксид 0.14% 44 25.29 α-кубебен 0.07% 49 26.77 додеканаль 0.15% 51 27.09 кариофиллен 0.14% 52 27.50 β-кубебен 0.09% 53 29.63 гермакрен D 0.13% 54 30.12 валенсен 0.09% 55 31.35 δ-кадинен 0.07% 56 32.98 неролидол 0.03% 57 37.97 β-синенсаль 0.06% 58 39.97 α-синенсаль 0.03% 59 41.72 нуткатон 0.02% 60 42.10 пентадеканаль 0.01% 61 49.82 8-метоксипсорален 0.06% 62 52.00 остол 0.29% 63 53.51 оксиостол 0.10% 64 54.01 остолэпоксид (ауроптен) 0.40% 65 54.10 кетоостол 0.65%
1 6.96 α-пинен 1.62% 2 8.29 сабинен 0.92% 3 8.96 мирцен 4.64% 4 9.41 октаналь 1.27% 5 9.64 карен 0.31% 6 10.73 лимонен85.06% 7 11.32 цис-оцимен 0.08% 8 11.69 транс-оцимен 0.15% 9 12.34 октанол 0.07% 10 12.86 терпинолен 0.09% 11 13.46 линалоол 1.47% 12 13.58 нонаналь 0.20% 13 14.79 цис-лимонен оксид 0.05% 14 14.99 транс-лимонен-оксид 0.05% 15 15.68 цитронеллаль 0.18% 16 17.36 α-терпинеол 0.11% 17 18.03 деканаль 1.19% 18 19.21 транс-карвеол 0.05% 19 19.56 нераль 0.15% 20 19.67 карвон 0.06% 21 20.88 гераниаль 0.24% 23 25.28 α-кубебен 0.07% 25 26.76 додеканаль 0.22% 26 27.09 кариофиллен 0.07% 27 27.50 β-кубебен 0.08% 28 28.70 β-фарнезен 0.03% 29 29.62 гермакрен D 0.04% 30 30.12 валенсен 0.34% 31 30.78 α-фарнезен 0.03% 32 31.08 селина-3(7),11-диен 0.02% 33 31.35 δ-кадинен 0.09% 34 32.40 элемол 0.02% 36 37.97 β-синенсаль 0.12% 37 39.96 α-синенсаль 0.08% 38 41.72 нуткатон 0.05% 39 42.10 пентадеканаль 0.02%
При вакуумной перегонке масла с выходом 1.5-2% получают безтерпеновое масло с содержанием децилового альдегида 18-25%, линалоола – 14-41% и линалилацетата – до 40%.
Применяется в парфюмерной и косметической промышленности, используется в пищевой промышленности для ароматизации напитков, конфет и печений.
Старение эфирного масла апельсина (хранение на свету в присутствии воздуха) приводит к изменению его химического состава. Такое эфирное масло содержит повышенное количество карвеола, карвона и оксидов лимонена и может вызывать дерматиты.
Состав старого эфирного масла апельсина:
1 6.33 0.80% α-пинен
2 6.74 0.11% камфен
3 7.43 0.39% сабинен
4 7.53 0.17% β-пинен
5 7.93 0.63% мирцен
6 8.29 0.22% октаналь
7 8.53 0.09% Δ3-карен
8 9.01 0.40% цимен
9 9.29 69.25% лимонен
10 11.42 0.51% линалоол
11 12.12 1.42% цис-пара-мента-2,8-диенол
12 12.56 2.80% цис-лимоненоксид
13 12.62 1.49% транс-пара-мента-2,8-диенол
14 12.72 1.85% транс-лимоненоксид
16 14.03 0.53% 1,8-ментадиен-4-ол
17 14.39 0.20% мента-1(7),8-диен-2-ол
18 14.50 0.09% α-терпинеол
21 15.00 0.56% деканаль
22 15.48 3.05% транс-карвеол
24 15.87 2.19% цис-карвеол
25 16.21 0.13% нераль
26 16.31 1.77% карвон
27 19.47 2.11% лимоненгликоль
28 20.22 0.86% транс-пара-мента-2,8-диенол, 2-пероксид
30 20.71 0.54% цис-пара-мента-2,8-диенол, 2-пероксид
31 21.56 0.54% транс-эпоксикарвеол
35 22.75 0.62% цис-эпоксикарвеол
44 24.31 0.14% валенсен
45 25.91 0.10% элемол