Иланг

Иланг-иланг (Canangium odoratum Baill. f. genuina, Cananga odorata Hook Fils et Thompson forma genuina.).

Дистилляционное масло. Из цветков дерева, растущего на островах Индийского океана (Реюньон, Молукка, Филиппины, Мадагаскар) паровой дистилляцией получают масло, получившее название иланг-иланга. Чем продолжительнее дистилляция, тем хуже качество масла. В соответствии с длительностью отгонки оно характеризуется различными градациями качества. Сорт экстра (первая фракция) - самая короткая отгонка - 1 час (выход 0.3%), сорт премьер (вторая фракция) - 3 часа (выход 0.3%), второй и третий сорт – по 5-8 часов. Общее время отгонки 18 часов, а суммарный выход 1.5-2%. Основные характерные запахи эфирного масла представлены различным сочетанием цветочных, фруктовых, древесных и лекарственных. Сорта экстра и первый обладают очень сильным и очень тонким ароматом и содержат много эфиров и фенолов, последние фракции слабоароматичны, так как содержат много сесквитерпеноидов, обладающих слабым запахом.

Считается, что наилучшее масло – манильское, затем с о. Реюньон, Носси-Бе и Коморских островов, но главный производитель – Носси-Бе и Коморо.

Физико-химические показатели эфирного масла иланг-иланга (Носси-Бе).

	Экстра	Первый	Второй	Третий
Уд. вес при 20⁰С	0.942-0.946	0.932-0.950	0.922-0.931	0.910-0.923
Коэфф. рефракции при 20⁰С	1.506	1.510	1.510	1.509
Оптическое вращение при 20⁰С	-35⁰-45⁰	-38⁰-56⁰	-46⁰--61⁰	-30⁰--41⁰
Число омыления	128	89	81	51
Кислотное число	До 2.4	До 1.6	До 1.6	До 1.6
Содержание ацетатов, %%	42-54	28-38	20-28	12-18
Содержание спиртов, %%	8.5-14	7-11	4-8.5	3.5-6

Сравнительные хроматограммы эфирного масла иланг-экстра и иланг-III (HP-5) (Мадагаскар)

Сравнительные данные по составу эфирного масла иланг-иланга сорта «экстра» и «III»

	ИЛАНГ ЭКСТРА	ИЛАНГ III

4-пентенилацетат	0.16
Пренилацетат (3-метил-2-бутен-1-ол, ацетат)	0.48
α-пинен	0.22
Пара-крезилметиловый эфир	9.70	0.49
1,8-цинеол	0.70	0
метилбензоат	4.89	0.30
линалоол	15.17	1.66
бензилацетат	3.86	0.36
α-терпинеол	0.20	0
метилсалицилат	0.14	0
метилхавикол	0.26	0
гераниол	1.89	0.46
копаен	0	1.51
эвгенол	0.63	0.37
иланген	0	0.18
α-кубебен	0.67	1.51
геранилацетат	8.63	4.12
β-элемен	0.22	0.50
кариофиллен	7.49	15.17
циннамилацетат	0.70	0.37
гумулен	2.44	4.64
β-фарнезен	0	0.13
ε-мууролен	0.97	2.08
Гермакрен D	10.46	22.08
пренилбензоат	0.42	0
γ-мууролен	0.32	0.84
бициклогермакрен	0.49	0.70
α-мууролен	0.63	1.32
(Z,E)-α-фарнезен	1.28	2.86
(E,E)-α-фарнезен	3.23	10.10
β-кадинен	0.63	1.43
δ-кадинен	2.37	4.79
неролидол	0	0.14
кариофилленоксид	0.18	0
α-мууроол	1.35	1.97
δ-кадинол	0.40	0.54
α-кадинол	1.74	2.12
фарнезол	1.88	1.96
бензилбензоат	7.43	6.23
фарнезилацетат	2.24	2.12
бензилсалицилат	2.45	1.82
геранилбензоат	0.20	0

Иланг-экстра отличается повышенным содержанием легколетучей части масла.

Иланг-III - отличается повышенным содержанием малолетучей части масла

Изменение средних показателей эфирного масла иланг-иланга (Мадагаскар) в зависимости от сорта.

	I	II	III
Пара-метиланизол	6.3	1.9	0.7
линалоол	20.8	6.7	2.7
метилбензоат	4.1	1.1	0.4
бензилацетат	5.2	1.4	0.7
геранилацетат	8.2	5.2	3.2
β-кариофиллен	7.4	14.3	17.5
гермакрен D	7.3	10.6	20.7
бензилбензоат	8.6	8.4	8.7

Масло с острова Реюньон и Коморских островов относится к наиболее качественному, запах его заметно тоньше, нежнее и в наибольшей степени соответствует аромату цветов. В высшем и первом сортах отсутствует «горелый» тон кананги. Даже сорт экстра содержит до 35% сесквитерпенов, что приводит к плохой растворимости его в спирте.

Физико-химические показатели эфирного масла иланг-иланга (Реюньон).

	Экстра	Первый	Второй
Уд. вес при 20⁰С	0.959-0.961	0.952-0.954	0.912-0.913
Коэфф. рефракции при 20⁰С	1.500	1.504	1.506
Оптическое вращение при 20⁰С	-37⁰- -44⁰	-49⁰- -52⁰	-64⁰--65⁰
Число омыления	149-153	128-133	59-61

Так как сесквитерпены почти не пахнут, их отделяют и получают безтерпеновое масло с сильным запахом, растворимое в спирте, что удобно для использования в парфюмерной промышленности.

Физико-химические показатели безсесквитерпенового эфирного масла иланг-иланга.

Уд. вес при 20⁰С	0.995
Коэфф. рефракции при 20⁰С	1.512-1.519
Оптическое вращение при 20⁰С	-23⁰
Содержание ацетатов, %%	66

Фальсификация эфирного масла иланг-иланга имеет очень широкое распространение. Это связано с тем, что основные ароматобразующие компоненты масла доступны и дешевы. Часто модели на основе метилбензоата, бензилацетата и линалоола используют для добавки в косметику, шампуни, мыло, стиральные порошки Технологические отходы переработки эфирного масла иланг-иланга обладают характерными ароматическими свойствами, присущим маслу и часто поступают на рынок под названием эфирного масла иланг-иланга, что фактически является фальсификацией.

Ниже даны две хроматограммы распространенных видов фальсификации иланг-иланга.

Хроматограмма 1 (HP-1). Пример примитивной фальсификации (ароматизатор для для добавления в мыло) на основе натурального канангового масла (характерные пики сесквитерпеновых соединений - пик 4 - β-кариофиллен, пик 5 - гермакрен D, пик 6 - транс-α-фарнезен) к которому добавили бензилацетат (пик 3) в количестве 64%. Практически отсутствует метилбензоат (пик 1).

Хроматограмма 2.- Более сложный вариант фальсификации (парфюмерный). Присутствие небольшого количества (0.15-0.30%), характерных для эфирного масла иланг-иланга сесквитерпеновых соединений (пик 9 - β-кариофиллен, пик 10 - гермакрен D, пик 11 -транс-α-фарнезен) говорит об использовании в качестве основы очень небольшого количества натурального иланг-иланга или кананги (не более 5%). Добавлены нехарактерные компоненты-растворители (пик 3 - бензиловый спирт - 25% и пик 12 – диэтилфталат - 12%). Остальные компоненты, характерные для эфирного масла иланг-иланга (пик 5 - линалоол - 20%, пик 6 - бензилацетат - 14% и другие - пик 2 - метоксианизол и пик 4 - метилбензоат были добавлены для формирования запаха нужной силы). Заметно присутствие метилового спирта (5%, пик 1).

Экстракционное масло.

Экстрагируя петролейным эфиром цветки Canangium odoratum Baill. f. genuina, получают конкрет (выход 0.8-0.9%), а из него абсолю (выход 80-90%). Оба продукта обладают более сладким, более теплым и более бархатистым ароматом, чем дистиллированное масло и очень похожи на запах цветков, поэтому и пользуются большим спросом в парфюмерии. Паровая дистилляция конкрета дает масло с выходом 50-60%. Считается, что абсолю иланг-иланга само по себе уже является парфюмерным изделием. Интересной особенностью конкрета является то, что он не содержит сесквитерпены. Это можно объяснить тем, что сесквитерпены в масле иланг-иланга образуются в процессе перегонки как продукты распада более сложных, неустойчивых соединений. С другой стороны в состав конкрета входят другие высококипящие соединения, отсутствующие в масле и придающие конкрету очень хорошие фиксирующие свойства.

Коммерческий образец конкрета может принадлежать к одному из двух типов. Первый – это натуральный конкрет, второй – это конкрет к которому добавили масло, полученное паровой дистилляцией остатков сырья после получения конкрета (обычно 8 частей конкрета и 2 части масла).

Физико-химические показатели конкрета и абсолю иланг-иланга.

	конкрет	абсолю
Уд. вес при 20⁰С	1.02 - 1.03	1.04
Коэфф. рефракции при 20⁰С	1.52	1.52
Оптическое вращение при 20⁰С		-5⁰ - -7⁰
Кислотное число	10-17.68	9 - 9.8
Эфирное число	148-177	189-200
Содержание фенолов, %%	4	10-12.5

Масло иланг-иланга является одним из наиболее важных в парфюмерии и применяется в высококачественных композициях. С его помощью опытные парфюмеры создают удивительные композиции. Масло хорошо сочетается с жасмином, сиренью, гарденией, ландышем. Созданы удачные комбинации с бергамотом, розой и ваниллой. Экстра применяется для создания композиций, первый и второй сорта сами по себе парфюмерные изделия, третий сорт вместе с синтетическими добавками используется для мыл.