Кориандр огородный (Coriandrum sativum L.)
С древних времен кориандр возделывался в Египте, Риме и Китае, где использовался как лекарственное и пищевкусовое средство. Растет повсеместно, особенно часто встречается в Южной Европе, Малой Азии, на Кавказе. Выращивают в Америке.
Масло получают паровой дистилляцией зрелых измельченных семян с выходом 1-1.5%. Наиболее качественное масло получают в России и в Венгрии. Несколько хуже масло из США, так как имеет более слабый запах и менее тонкий аромат. Масло имеет желтоватый цвет, характерный цветочный запах и пряный сладковатый вкус.
Физико-химические показатели эфирного масла из плодов кориандра.
Уд. вес при 200С |
0.863-0.873 |
Коэфф. рефракции при 200С |
1.462-1.472 |
Оптическое вращение при 200С |
+80-+150 |
Кислотное число |
До 5 |
Эфирное число |
3-22 |
Содержание линалоола, %% |
64-74 |
Кориандр возделывается в России с 1830 года, куда впервые был завезен из Испании вместе с анисом в имение помещика Апраксина. Промышленная переработка травы кориандра впервые была предпринята в 1937 году с целью получения дециленового альдегида из растения до стадии созревания плодов. Эфирное масло, полученное из листьев и цветков кориандра (выход 0.3%) пахнет «клопами» и содержит жирные насыщенные и ненасыщенные альдегиды (в сумме 50- 80%).
Хроматограмма эфирного масла кориандра из листьев растения в стадии цветения (HP-5)
1 |
5.94 |
нонан |
0.31% |
2 |
7.00 |
α-пинен |
2.34% |
3 |
7.48 |
камфен |
0.18% |
4 |
8.44 |
β-пинен |
0.20% |
5 |
9.43 |
октаналь |
0.62% |
6 |
10.24 |
пара-цимен |
0.49% |
7 |
10.40 |
лимонен |
0.44% |
8 |
11.64 |
γ-терпинен |
1.71% |
9 |
12.22 |
октанол |
0.16% |
10 |
13.54 |
линалоол |
17.77% |
11 |
15.29 |
камфора |
0.93% |
12 |
17.39 |
α-терпинеол |
0.09% |
13 |
17.52 |
цис-2-ноненаль |
0.23% |
14 |
17.70 |
транс-2-ноненаль |
0.81% |
15 |
18.10 |
деканаль |
6.43% |
17 |
20.37 |
гераниол |
0.68% |
18 |
20.70 |
транс-2-деценаль |
25.86% |
19 |
21.05 |
транс-2-децен-1-ол |
16.22% |
20 |
21.13 |
деканол |
4.02% |
21 |
22.52 |
ундеканаль |
0.32% |
23 |
24.93 |
2-ундеценаль |
1.74% |
24 |
25.22 |
транс-2-ундецен-1-ол |
0.33% |
25 |
25.35 |
ундеканол |
0.10% |
26 |
25.81 |
геранилацетат |
0.39% |
27 |
26.41 |
4-додецен-1-аль |
0.22% |
28 |
26.82 |
додеканаль |
0.88% |
29 |
28.56 |
цис-2-додеценаль |
0.13% |
30 |
29.23 |
транс-2-додеценаль |
7.87% |
31 |
29.40 |
транс-2-додецен-1-ол |
0.71% |
32 |
33.19 |
2-тридеценаль |
0.31% |
34 |
34.86 |
тридеканаль |
0.34% |
35 |
37.09 |
2-тетрадеценаль |
5.69% |
36 |
40.70 |
2-гексадеценаль |
0.32% |
37 |
44.19 |
2-октадеценаль |
0.28% |
Основной компонент этого масла (дециленовый альдегид) заинтересовал парфюмеров, так как обладает сильным характерным запахом, напоминающим при сильном разбавлении запах апельсиновой корки и свежих цветов. Впоследствии кориандр как источник дециленового альдегида утратил свое значение из-за возможности получения его из более дешевого сырья. При этом забывают, что природная смесь дециловых и дециленовых альдегидов кориандра обладает значительно более широким и чистым запахом и более пригодна для создания парфюмерных композиций.
В процессе созревания растения химический состав эфирного масла из него претерпевает существенные изменения.
Изменение состава эфирного масла из целого растения кориандра в процессе развития.
|
|
цветение |
начало плодоношения |
стадии созревания плодов
|
||
1 |
α-пинен |
сл. |
0.86 |
1.76 |
6.61 |
8.23 |
2 |
Камфен |
сл. |
0.13 |
0.32 |
1.17 |
1.35 |
3 |
сабинен |
сл. |
сл. |
0.11 |
0.17 |
0.14 |
4 |
β-пинен |
сл. |
сл. |
0.18 |
0.22 |
0.22 |
5 |
Мирцен+октаналь |
0.87 |
0.40 |
0.47 |
1.20 |
1.40 |
6 |
Пара-цимен |
0.39 |
0.29 |
1.34 |
0.79 |
0.80 |
7 |
лимонен |
0.49 |
0.32 |
1.32 |
2.71 |
3.09 |
8 |
γ-терпинен |
сл. |
0.91 |
2.32 |
5.48 |
5.64 |
9 |
Линалоолоксид1 |
2.68 |
0.21 |
0.15 |
сл. |
сл. |
10 |
Линалоолоксид2 |
2.46 |
0.18 |
0.25 |
сл. |
сл. |
11 |
Терпинолен |
0.42 |
0.10 |
сл. |
0.60 |
0.59 |
12 |
Линалоол |
0.79 |
44.89 |
58.24 |
66.01 |
66.15 |
13 |
Камфора |
1.32 |
3.72 |
4.07 |
4.84 |
4.58 |
15 |
Деканаль |
7.98 |
6.89 |
2.60 |
0.24 |
0.10 |
16 |
Цис-деценаль-2 |
0.93 |
0.58 |
0.15 |
сл. |
сл. |
17 |
Транс-Деценаль-2+гераниол |
47.57 |
23.41 |
8.72 |
2.30 |
1.85 |
18 |
деценол-2 |
5.33 |
1.57 |
0.81 |
сл. |
сл. |
19 |
деканол |
3.20 |
1.23 |
0.56 |
сл. |
сл. |
20 |
додеканаль |
0.53 |
0.25 |
0.17 |
сл. |
сл. |
21 |
Ундеценаль-2 |
2.60 |
1.42 |
0.91 |
0.13 |
0.14 |
22 |
геранилацетат |
0.16 |
0.59 |
2.46 |
3.76 |
4.13 |
23 |
Додеценаль-2 |
7.26 |
6.30 |
6.44 |
1.17 |
0.26 |
24 |
Тетрадеценаль-2 |
2.16 |
1.78 |
3.49 |
0.20 |
0.20 |
Кориандровое эфирное масло из зрелых плодов содержит уже около 70% линалоола, который при дальнейшей переработке дает ряд веществ с запахом лимона (цитраль), бергамота (линалилацетат), розы (гераниол), герани (цитронеллаль), фиалки (ионон), цветков липы (оксицитронеллаль). Это и предопределило его техническую значимость, как заменителя многих импортных веществ.
Хроматограмма (HP-5) эфирного масла из зрелых плодов русского кориандра.
1 6.60 3.56% α-пинен
2 6.97 0.68% камфен
3 7.73 0.20% сабинен
4 7.83 0.54% β-пинен
5 8.39 0.74% мирцен
6 8.79 0.47% α-фелландрен
7 9.37 1.33% цимен
8 9.71 2.31% лимонен
9 10.83 4.47% γ-терпинен
10 11.04 0.11% транс-сабиненгидрат
11 11.26 0.17% транс-линалоолоксид
12 11.86 0.10% цис-линалоолоксид
13 12.00 0.57% терпинолен
14 12.70 69.53% линалоол
15 13.66 5.82% камфора
16 14.89 0.60% борнеол
17 15.47 0.18% терпинен-4-ол
18 15.75 0.15% дилл-эфир
19 15.98 0.45% α-терпинеол
20 17.76 0.88% карвон
21 18.91 2.20% гераниол
22 19.42 0.19% тимол
23 20.09 0.28% борнилацетат
24 21.71 0.10% миртенилацетат
25 24.27 2.30% геранилацетат
26 25.99 0.36% кариофиллен
27 27.30 0.08% гумулен
28 28.37 1.15% гермакрен D
29 28.97 0.10% бициклогермакрен
30 29.66 0.14% β-бисаболен
31 30.05 0.10% δ-кадинен
В эфирном масле содержание основных компонентов рекомендуются в следующих пределах (%%):
|
мин |
макс |
α-пинен |
3 |
7 |
мирцен |
0.5 |
1.5 |
лимонен |
2 |
5 |
γ-терпинен |
2 |
7 |
линалоол |
65 |
78 |
камфора |
2 |
6 |
α-терпинеол |
0.5 |
1.5 |
гераниол |
0.5 |
3 |
геранилацетат |
1.0 |
3.5 |
При старении эфирного масла содержание лимонена и линалоола уменьшается, а α-терпинеола увеличивается до 4-5%. Увеличивается содержание оксидов линалоола, иногда до 5-10%.
Основные технические сорта – Смена, Кировоградский, Луч и Янтарь.
Перед извлечением масла плоды кориандра измельчают и загружают в аппараты непрерывного или периодического действия. Отгонку ведут насыщенным водяным паром. Так как масло содержит 1.5-2% воды его сушат в вакуум-сушильных аппаратах. Продолжительность сушки 15 минут при 81-87 кП остаточного давления. При этом улетает некоторое количество легких фракций масла, которые снимают с вакуумного дистиллята и присоединяют к маслу-сырцу. Высушенное масло фильтруют. Продолжительность отгонки целых плодов - 10 часов, измельченных – 4 часа. Так как дистиллят содержит 0.08% эфирного масла, его направляют на когобацию. Выход эфирного масла 1.1% к массе сырья. Полученный сырец подвергают однократной, а иногда и двойной ректификации.
В зависимости от сроков уборки в масле может увеличиваться содержание альдегидов и снижаться содержание линалоола. В отдельные годы содержание борнеола и камфоры в масле может возрастать до 7-8%, что создает трудности при получении цитраля (который загрязняется в этом случае посторонними компонентами с неприятным запахом).
Изредка эфирное масло кориандра стандартизируют добавкой синтетического линалоола, который содержит примесь дигидролиналоола.
Хроматограмма (HP-5) эфирного масла из плодов кориандра с добавкой синтетического линалоола.
1 |
7.02 |
α-пинен |
7.26% |
2 |
7.49 |
камфен |
0.86% |
3 |
8.35 |
сабинен |
0.15% |
4 |
8.46 |
β-пинен |
1.33% |
5 |
8.99 |
мирцен |
0.62% |
6 |
10.28 |
пара-цимен |
1.87% |
7 |
10.44 |
лимонен |
3.08% |
8 |
10.55 |
транс-оцимен |
0.12% |
9 |
11.68 |
γ-терпинен |
2.92% |
10 |
12.30 |
транс-линалоолоксид |
0.39% |
11 |
12.90 |
цис-линалоолоксид |
0.13% |
12 |
12.98 |
терпинолен |
0.19% |
13 |
13.76 |
линалоол |
71.33% |
14 |
14.99 |
дигидролиналоол |
0.18% |
15 |
15.40 |
камфора |
6.21% |
16 |
16.35 |
борнеол |
0.15% |
17 |
17.49 |
α-терпинеол |
0.15% |
18 |
20.34 |
гераниол |
0.99% |
19 |
25.88 |
геранилацетат |
1.98% |
Масло широко используют для ароматизации джина, консервированных продуктов и конфет. Используется также в фармацевтических препаратах для коррекции запаха и вкуса лекарств. Кориандровое масло применяют в парфюмерии для придания пряной ноты некоторым композициям. Хорошо сочетается с жасмином.