Тысячелистник лекарственный (Achillea millefolium L.)
Растение, широко распространенное по всему свету. Наряду с ромашкой используется для приготовления чаев. Применяется в медицине.
Паровой дистилляцией цветущего растения с выходом 0.07-0.25% получают эфирное масло глубокого голубого цвета из-за присутствия производных азулена. Сам азулен образуется из нелетучих сесквитерпеновых лактонов («предшественников») в результате гидролиза их паром при дистилляции. Необходимо отметить, что многие разновидности тысячелистника лекарственного не содержат предшественников, способных давать при паровой дистилляции азулены и поэтому не могут служить полноценным сырьем для получения качественного эфирного масла с заметным количеством хамазулена.
Часть масла (до 21%) при отгонке уходит с водой, поэтому иногда проводят когобацию - выделение из погонных вод растворимых веществ для возвращения в эфирное масло. Состав эфирного масла тысячелистника меняется в зависимости от происхождения в больших пределах:
a-пинен 4%
камфен 0.1-3%
сабинен 4-17%
b-пинен 1-9.5%
мирцен 0.4-14%
α-фелландрен 0-18%
п-цимол 1-4%
1,8-цинеол 1-6%
лимонен 1-20%
g-терпинен 0.2-3%
α-туйон 0-23%
β-туйон 1-33%
линалоол 2%
борнеол 2%
камфора 1-7%
терпинен-4-ол 5%
a-терпинеол 2%
борнилацетат 1-4%
b-кариофиллен 2-8.5%
гермакрен D 5-55%
хамазулен 1-65%
Хроматограмма эфирного масла тысячелистника с хамазуленом
1
6.92
α-пинен
2.12%
2
7.40
камфен
0.28%
3
8.27
сабинен
2.40%
4
8.39
β-пинен
9.32%
5
8.90
мирцен
1.99%
6
9.37
α-фелландрен
0.19%
7
9.85
α-терпинен
0.38%
8
10.17
цимен
0.84%
9
10.33
лимонен
1.36%
10
10.48
1,8-цинеол
2.86%
11
10.72
транс-оцимен
0.22%
12
11.14
цис-оцимен
0.30%
13
11.55
γ-терпинен
0.69%
14
15.06
метилдивинилциклогексен
0.20%
15
16.31
борнеол
0.18%
16
17.44
α-терпинеол
17
17.73
тимол
3.01%
18
21.52
борнилацетат
1.87%
19
24.87
гвайя-6,9-диен
0.51%
20
25.29
α-кубебен
0.65%
21
25.66
β-боурбонен
1.00%
22
26.01
β-элемен
23
27.14
кариофиллен
8.82%
24
27.50
β-кубебен
0.33%
25
27.80
транс-α-бергамотен
0.26%
26
28.13
γ-мууролен
27
28.51
гумулен
1.16%
28
28.75
β-фарнезен
2.48%
30
29.74
гермакрен D
20.68%
31
30.28
β-бергамотен
4.08%
32
30.45
α-мууролен
0.47%
33
30.83
β-бисаболен
5.25%
34
30.99
γ-кадинен
35
31.38
β-кадинен
2.33%
36
33.05
α-фарнезен
1.30%
38
33.72
кариофилленоксид
1.82%
47
38.59
тетрадеканаль
0.46%
48
39.17
хамазулен
10.36%
50
42.87
фитол
0.54%
51
43.14
гексагидрофарнезилацетон
1.13%
Хроматограмма эфирного масла тысячелистника без хамазулена
6.58
трициклен
6.94
1.50%
7.38
α-фенхен
4.72%
7.44
6.98%
8.28
3.43%
8.38
1.22%
8.58
1-октен-3-ол
8.92
2,3-дегидро-1,8-цинеол
9.40
0.13%
9.86
0.23%
10.19
пара-цимен
1.05%
10.34
0.49%
5.44%
11.15
11.56
0.39%
12.01
транс-сабиненгидрат
0.43%
13.37
терпинолен
0.27%
13.64
α-туйон
9.14%
14.07
β-туйон
3.06%
14.42
хризантенон
15.02
α-туйол
15.13
β-туйол
0.34%
15.34
камфора
20.16%
15.85
изоборнеол
16.30
4.62%
16.56
пинокамфон
0.16%
29
16.76
терпинен-4-ол
0.79%
17.39
0.17%
17.54
миртеналь
17.65
миртенол
0.24%
18.20
вербенон
18.67
транс-карвеол
19.48
куминовый альдегид
0.15%
20.99
перилловый альдегид
0.14%
37
21.49
0.61%
21.78
лавандулилацетат
0.93%
41
0.53%
42
25.91
0.32%
43
45
26.69
α-гурьюнен
0.57%
46
27.12
β-кариофиллен
4.07%
28.80
аромадендрен
49
29.51
29.70
9.96%
29.86
β-селинен
52
30.08
эпи-бициклосесквифелландрен
53
30.27
бициклогермакрен
1.26%
54
56
30.98
0.35%
57
31.11
δ-кадинен
58
31.37
1.57%
61
33.52
спатуленол
62
33.68
0.56%
63
33.90
даванон
1.24%
64
34.28
диэтилфталат
4.23%
65
34.49
виридифлорол
Пределы содержания компонентов эфирного масла тысячелистника.
мин
макс
1.2
3.8
5.8
12.7
7.6
42.0
2.0
11.0
1.1
0.5
8.1
5.9
9.0
13.8
4.8
34.0
Масло производится в небольшом количестве для использования в косметических препаратах, обладающих противолучевой и противовоспалительной активностью. Часть эфирного масла используется для фальсификации масла из ромашки лекарственной.